پیش از این‌که دوران ریاست‌جمهوری‌اش به پایان برسد، بارها از او پرسیدند که بعد از اتمام این مسئولیّت، در کدام جایگاه فعالیّت خواهی کرد، و او هر بار جواب داده بود: «من به مشاغل فرهنگی علاقه‌ی زیادی دارم. فکر می‌کنم بعد از اتمام این دوره، به گوشه‌ای بروم و کار فرهنگی بکنم. حتّی اگر به من بگویند که بروم رئیس عقیدتی-سیاسی گروهان ژاندارمری زابل بشوم، دست زن و بچّه‌ام را می‌گیرم و می‌روم.»[۱]
او در دوران مبارزه‌ی قبل از انقلاب و بعد از آن، هرگز به فکر گرفتن منصب رهبری پس از رحلت آیت‌الله خمینی نبود. وقتی قبل از تشکیل جلسه‌ی مجلس خبرگان، زمزمه‌ی رهبر‌شدن، و یا حداقل انتخابش به عنوان عضو شورای رهبری را شنید، با التماس به خدا گفت: «پروردگارا! … حالا که ممکن است مسئولیّت رهبری متوجّه من شود، خواهش می‌کنم اگر این کار ممکن است اندکی برای دین و آخرت من زیان داشته باشد، طوری ترتیب کارها را بده که چنین وضعیّتی برایم پیش نیاید». [۲]
آیت‌الله خامنه‌ای بعد از تصدّی بر مقام رهبری هم تواضع را فراموش نکرد؛ حتّی در پیش‌پا‌افتاده‌ترین مسائل. مثلاً یک بار که در کنار علما و اساتید قم بر سر سفره نشسته بود، هنگام خروج از اتاق، با وجود اصرار بقیّه، باز هم قبول نکرد که جلوتر از دیگران برود و در نهایت، افراد به صف از اتاق بیرون رفتند.[۳]